Каштанка и Ванька — герои разных рассказов А. П. Чехова, но все ж е у мальчика и собаки много общего, что и позволило им встретиться в одном спектакле. Они оба волею судьбы покидают родной дом, тоскуют по нему и не теряют надежды вернуться. Когда остаёшься совсем один, особенно важны любовь и поддержка близких, порой достаточно ласкового взгляда и доброго слова даже от незнакомого человека… Но ни у Каштанки, ни у Ваньки ничего этого нет…